Diferença entre Enantiômeros e Diastereómeros Diferença entre

O desafio de muitos estudantes de química que estudam estereoquímica emerge na distinção entre enantiômeros e diastereómeros. Estes são compostos moleculares comuns com características diferentes, apesar de serem os estereoisómeros - compostos com a mesma fórmula molecular e estrutural, mas orientação diferente dos átomos. Este artigo irá elaborar a diferença entre estes dois compostos comuns para iluminá-lo.

Primeiro, o que é estereoquímica? É o estudo do arranjo espacial dos átomos em um composto. Os enantiómeros e os diastereómeros fazem parte dos estereoisómeros - mesma fórmula estrutural e molecular com disposição diferente dos átomos em cada um. Note-se que os estereoisómeros podem incluir muitos compostos além dos enantiómeros e dos diastereómeros. Estes podem incluir os conformadores e os atropisômeros. Entre outros, o nosso foco está em diastereómeros e enantiômeros.

O que são os enantiômeros?

Estas são as moléculas quirais que são imagens espelhadas umas das outras, e não são superponíveis. Uma molécula quiral tem uma imagem que não é o mesmo que a imagem espelhada e tipicamente é caracterizada por um centro de carbono com 4 átomos diferentes ligados a ele. Esses átomos devem ser quimicamente distinguíveis para que uma molécula seja qualificada como um quiral e, portanto, um enantiômero. O carbono tetraédrico ao qual os diferentes átomos estão ligados é chamado de estereocenter. Veja a diferença abaixo entre um carbono que é considerado como quiral e aquele que não se qualifica.

Fig. 1: Uma ilustração da molécula quiral e não quiral [1]

Como há uma ligeira diferença na disposição espacial dos átomos de moléculas de enantiómeros, o Cahn- O sistema de nomeação Ingold-Prelog foi estabelecido. As duas moléculas têm a mesma fórmula e a estruturação dos átomos para identificá-los, temos que rotular um o S e o outro R, dependendo da configuração horária dos átomos da massa atômica mais baixa para a maior massa atômica. Por exemplo, um estereocêntrico com Carbono com Bromo, Cloro, Fluoreto e hidrogênio unidos, respectivamente, no sentido horário, a molécula receberá um R, e se no sentido anti-horário, a molécula receberá um S, pois o bromo tem a maior massa atômica e o hidrogênio é o mais baixo.

O arranjo desses átomos realmente ajuda a determinar as propriedades da molécula. Considere as estruturas de bromocloroflurometano abaixo:

É evidente que a orientação do hidrogênio e do flúor é diferente, mas do mesmo composto molecular. Não importa quantas vezes você possa girar a molécula certa, nunca terá a mesma orientação que a molécula esquerda.Se, por exemplo, você tentar trocar o Fluorine e o Hidrogênio ao redor, o Bromine e o Chlor também mudarão suas posições. Isso explica claramente os conceitos de enantiômeros não superponíveis e espelhados.

Para nomear as moléculas, o quiral (estereocêntrico) recebe uma letra S ou R. Os constituintes, portanto, o Fluorino, o Cloro, o Bromo, são rotulados de massa atômica alta a baixa, atribuindo 1, 2, 3. A Bromina é a mais alto é atribuído 1, o Cloro 2 e o Fluorino 3. Se a rotação for 1 a 3 no sentido horário, o centro quiral é designado R, se no sentido anti-horário, então S. Assim é como o sistema Cahn-Ingold-Prelog funciona para distinguir enantiómeros uns dos outros. Torna-se simples quando trabalhamos com um centro quiral com 4 substituintes exclusivos anexados a ele. Um enantiómero pode ter mais de 2 centros quirais.

As moléculas de enantiômeros são distintas em termos de disposição espacial dos átomos, mas possuem apenas as mesmas propriedades químicas e físicas. Dito isto, eles têm os mesmos pontos de fusão, pontos de ebulição e muitas outras propriedades. Suas forças intermoleculares são idênticas - isso explica as mesmas propriedades. Mas suas propriedades ópticas são diferentes porque eles rodam a luz polarizada em direções opostas, embora em quantidades iguais. Essa diferença nas propriedades ópticas distingue as moléculas de enantiómeros.

O que são os diastereómeros?

Estes são os compostos estereoisómeros com moléculas que não são imagens espelhadas entre si e que não são superponíveis. O exemplo perfeito de diastereómeros é quando você olha para as estruturas de isómeros cis e trans. Veja as estruturas cis-2-buteno e trans-2-buteno abaixo:

Os compostos são idênticos, mas a disposição é diferente e não são as imagens espelhadas umas das outras. Quando o CH ₃ está no mesmo lado, o composto é cis e quando o outro é trocado com o átomo de hidrogênio, denominamos o composto trans. Mas as estruturas cis e trans não são os únicos exemplos de diastereómeros. Existem muitas dessas moléculas, desde que demonstrem os arranjos espaciais dos átomos que não são imagens espelhadas um do outro, e que não são impossíveis de serem encontrados.

Ao contrário dos enantiómeros, os diastereómeros possuem diferentes propriedades físicas e químicas. Os diastereómeros têm dois estereocentros, pelo que a outra estrutura molecular pode imitar configurações de enantiômeros enquanto a outra possui a mesma configuração. Isto é o que os distingue dos enantiômeros porque não há como essas estruturas podem ser imagens espelhadas umas das outras.

A tabela abaixo irá destacar as principais diferenças entre os enantiómeros e os diastereómeros em poucas palavras:

Enantiômeros	Diastereomers
São imagens espelhadas umas das outras e não são superáveis ​​	Não são imagens espelhadas umas das outras e são não superponíveis
Suas estruturas moleculares muitas vezes projetadas com R e S para distingui-las.	Uma molécula imita as estruturas de enantiómeros, enquanto a outra tem a mesma configuração.Portanto, não há necessidade de usar a nomeação para diferenciá-los.
Tenha as mesmas propriedades químicas e físicas, mas diferentes propriedades ópticas	Possuem propriedades químicas e físicas diferentes
Tenha um ou mais stereocenter	Tenha dois estereocentros
Todos os enantiômeros possuem atividade óptica ativa, embora rotem a luz em direções opostas. Aqueles que rodam a luz no sentido anti-horário são conhecidos como levógenos, e aqueles que rodam no sentido horário são conhecidos como dextrorotários. Mas quando o outro tem as mesmas quantidades de rotação dextrorotária e levógira, é considerada uma mistura de raça e, portanto, opticamente inativa.	Nem todos os diastereómeros possuem atividade óptica

Enrolar!

Os enantiómeros e diastereómeros são estereoisómeros com a mesma fórmula molecular e estrutural, mas disposição / configuração diferente dos átomos que fazem suas estruturas. Vimos que as moléculas de enantiómeros são as imagens espelhadas umas das outras e os diastereómeros não são imagens espelhadas. Ambas as moléculas não são irresponsáveis.

Os enantiômeros têm as mesmas propriedades químicas e físicas, mas diferem em propriedades ópticas, porque alguns rodam a luz polarizada em direções opostas. Por outro lado, nem todos os diastereómeros têm a atividade óptica.

Nós também vimos como a denominação das estruturas de enantiômeros se desenrola com o sistema de nomeação R e S atribuído com base na massa atômica dos substituintes anexados no centro quiral. Nos diastereómeros, apenas uma estrutura tem a configuração R e S enquanto a outra possui as mesmas configurações. Isto é o que os distingue das imagens espelhadas de enantiômeros.