Diferença entre hiperconjugação e ressonância | Hyperconjugation vs Resonance
Diferença-chave - hiperconjugação vs ressonância
A hiperconjugação e a ressonância podem estabilizar moléculas ou íons poliatômicos de duas formas diferentes. Os requisitos para esses dois processos são diferentes. Se uma molécula pode ter mais de uma estrutura de ressonância, essa molécula possui a estabilização de ressonância. Mas, a hiperconjugação ocorre na presença de uma ligação σ com um p-orbital vazio ou parcialmente preenchido ou um orbitário π. Esta é a diferença de chave Hyperconjugação e Ressonância
O que é Hyperconjugation?
A interação de elétrons em uma ligação σ (geralmente ligações C-H ou C-C) com um p-orbital adjacente ou parcialmente preenchido ou um orbitário π resulta em um orbital molecular estendido aumentando a estabilidade do sistema. Essa interação de estabilização é chamada de hiperconjugação. De acordo com a teoria da ligação de valência, esta interação é descrita como "dupla ligação sem ressonância de ligação".
Schreiner Hyperconjugation
O que é a Ressonância?
A ressonância é o método de descrever elétrons deslocalizados em uma molécula ou íon poliatômico quando pode ter mais de uma estrutura de Lewis para expressar o padrão de ligação. Várias estruturas contribuintes podem ser usadas para representar esses elétrons deslocalizados em uma molécula ou um íon, e essas estruturas são chamadas estruturas de ressonância . Todas as estruturas contribuintes podem ser ilustradas usando uma estrutura de Lewis com um número contável de ligações covalentes distribuindo o par de elétrons entre dois átomos na ligação. Uma vez que várias estruturas de Lewis podem ser usadas para representar a estrutura molecular. A estrutura molecular real é um intermediário de todas as possíveis estruturas de Lewis. É chamado de ressonância híbrida . Todas as estruturas contribuintes possuem os núcleos na mesma posição, mas a distribuição de elétrons pode ser diferente.
Ressonância fenólica
Qual a diferença entre hiperconjugação e ressonância?
Características da hiperconjugação e da ressonância
Hiperconjugação
- A hiperconjugação afeta o comprimento da ligação e resulta no encurtamento das ligações sigma (σ).
| Molécula | Comprimento da ligação C-C | Razão |
| 1, 3-Butadieno | 1. 46 A | conjugação normal entre duas partes de alquenilo. |
| Metilacetileno | 1.46 A | Hiperconjugação entre as partes de alquilo e alcinilo |
| Metano | 1. 54 A | É um hidrocarboneto saturado sem hiperconjugação |
- As moléculas com hiperconjugação têm valores mais altos para o calor de formação em comparação com a soma de suas energias de ligação. Mas, o calor da hidrogenação por dupla ligação é menor que o do etileno.
- A estabilidade das carbocações varia dependendo do número de ligações C-H unidas ao átomo de carbono carregado positivamente. A estabilização da hiperconjugação é maior quando muitas ligações C-H estão ligadas.
(CH 3 ) 3 C + (CH 3 ) 2 CH + > (CH 3 ) CH 2 + > CH 3 + A força relativa de hiperconjugação depende do tipo de isótopo do Hidrogênio. O hidrogênio tem maior força em comparação com o Deuterium (D) e o Tritium (T). O tritio tem a menor capacidade de mostrar hiperconjugação entre eles. A energia necessária para quebrar o vínculo C-T> ligação C-D> ligação C-H, e isso facilita a H de hiperconjugação. Ressonância
- Várias estruturas de Lewis podem ser usadas para representar a estrutura, mas a estrutura real é intermediária dessas estruturas contribuintes e é representada por um híbrido de ressonância.
As estruturas de ressonância não são isómeros. Essas estruturas de ressonância diferem apenas na posição de elétrons, mas não na posição de núcleos.
- Cada estrutura de Lewis possui um número igual de elétrons de valência e não associados, o que leva a ter a mesma carga em cada estrutura.
- A estrutura real possui uma energia potencial total mais baixa do que o valor estimado das estruturas contribuintes. Portanto, moléculas / íons com um híbrido de ressonância proporciona uma estabilização extra para a respectiva molécula / íon.
- Referências:
- "O que é hiperconjugação? "- Departamento de Química, Universidade de Calgary
