Diferença entre fenol e fenilo

Fenol vs fenilo

Quando o grupo fenilo e o grupo -OH combinam, a molécula resultante é conhecida como fenol. Ambos têm a mesma estrutura de anel aromático.

Phenyl

Fenilo é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C ₆ H ₅ . Isto é derivado do benzeno, portanto, tem propriedades semelhantes ao benzeno. No entanto, isso difere do benzeno devido à falta de um átomo de hidrogênio em um carbono. Assim, o peso molecular de fenilo é de 77 g mole ^-1 . Fenilo é abreviado como Ph. Normalmente, o fenilo está ligado a outro grupo fenilo, átomo ou molécula (esta parte é conhecida como o substituinte). Os átomos de carbono do fenilo são sp2 hibridados como no benzeno. Todos os carbonos podem formar três ligações sigma. Duas das ligações sigma são formadas com dois carbonos adjacentes, de modo que dará origem a uma estrutura de anel. A outra ligação sigma é formada com um átomo de hidrogênio. Mas em um carbono no anel, a terceira ligação sigma é formada com outro átomo ou molécula em vez de com um átomo de hidrogênio. Os elétrons em p orbitais se sobrepõem uns com os outros para formar a nuvem de elétrons deslocalizada. Por conseguinte, o fenilo tem comprimentos de ligação C-C semelhantes entre todos os carbonos, independentemente de ter ligações individuais e duplas alternadas. Este comprimento de ligação C-C é de cerca de 1,4 Â. O anel é plano e possui ângulo de 120 ^o entre ligações em torno de um carbono. Devido ao grupo substituinte de fenilo, a polaridade e outras propriedades químicas ou físicas mudam. Se o substituinte doar elétrons para a nuvem de elétrons deslocalizados do anel, esses são conhecidos como grupos de doação de elétrons. (E. g.: - OCH ₃ , NH ₂ ) Se o substituinte atrair os elétrons da nuvem de elétrons, eles são conhecidos como substituintes de retirada de elétrons. (E. g.: -NO ₂ , -COOH). Os grupos fenilo são estáveis ​​devido à sua aromática, de modo que não passam facilmente de oxidação ou redução. Além disso, são hidrofóbicos e não-polares.

Fenol

O fenol é um sólido cristalino branco com a fórmula molecular C ₆ H ₆ OH. Tem um peso molecular de 94 g mole ^-1 . É inflamável e tem um forte odor. A molécula de fenilo é substituída por um grupo -OH para dar fenol. Portanto, possui a estrutura do anel aromático semelhante ao do fenilo. Mas suas propriedades são diferentes devido ao grupo -OH. O fenol é ligeiramente ácido (ácido do que álcoois). Quando perde o hidrogênio do grupo -OH, ele forma o íon de fenolato negativamente carregado, e é estabilizado por ressonância, o que por sua vez torna o fenol um ácido relativamente bom. Na estabilização de ressonância, a carga negativa no átomo de oxigênio é compartilhada com os átomos de carbono no anel.

Fenol Vs Phenyl - O fenol é moderadamente solúvel em água, pois pode formar ligações de hidrogênio com água.Além disso, o fenol evapora mais lento do que a água. - Fenilo e fenol diferem um do outro devido à presença de um grupo -OH em fenol. Por isso, todas as propriedades dos dois diferem. - O fenilo não pode ser considerado como uma molécula estável, porque é um substituinte. O fenol é, na verdade, um derivado de fenilo com um grupo -OH. - O fenilo é hidrofóbico, mas o fenol é moderadamente solúvel na água. - O fenilo não pode ser estabilizado por ressonância ou não tem natureza ácida como o fenol.