Diferença Entre SN1 e SN2 Reações | Reações SN1 e SN2

Chave Diferença - SN1 vs SN2 Reactions

As reações SN1 e SN2 são reações de substituição nucleofílica e mais comumente encontradas em Química Orgânica. Os dois símbolos SN1 e SN2 referem-se a dois mecanismos de reação. O símbolo SN significa "substituição nucleofílica". Embora ambos SN1 e SN2 estejam na mesma categoria, eles têm muitas diferenças, incluindo o mecanismo de reação, os nucleófilos e solventes participaram da reação e os fatores que influenciam o passo determinante da taxa. A diferença de chave entre as reações SN1 e SN2 é que as reações SN ₁ possuem várias etapas, enquanto as reações SN ₂ têm apenas um passo.

O que são as reações SN1?

Nas reações SN1, 1 indica que o passo determinante da taxa é unimolecular. Assim, a reação possui uma dependência de primeira ordem da dependência eletrofílica e de ordem zero no nucleófilo. Um carbocation é formado como um intermediário nesta reação e este tipo de reações ocorre geralmente em álcoois secundários e terciários. As reações SN1 têm três etapas.

Formação do carbocation removendo o grupo de saída.
A reação entre o carbocation eo nucleophile (ataque nucleophilic).
Isso acontece somente quando o nucleófilo é um composto neutro (um solvente).

O que são Reações SN2?

Nas reações SN2, uma ligação é quebrada e uma ligação é formada simultaneamente. Em outras palavras, isso envolve o deslocamento do grupo de saída por um nucleófilo. Esta reação acontece muito bem em halogenetos de metilo e alquilo primários, enquanto que muito lentos em halogenetos de alquilo terciários, uma vez que o ataque de trás é bloqueado por grupos volumosos.

O mecanismo geral para as reações SN2 pode ser descrito da seguinte forma.

Qual a diferença entre as Reações SN1 e SN2?

Características das reações SN1 e SN2:

Mecanismo:

SN1 Reações: SN ₁ as reações têm várias etapas; Começa com a remoção do grupo de saída, resultando em um carbocation e depois pelo ataque pelo nucleófilo. Reações

SN2: SN ₂ são reações de passo único, em que tanto o nucleófilo quanto o substrato estão envolvidos no passo determinante da velocidade. Portanto, a concentração do substrato e a do nucleófilo afetarão o passo determinante da taxa.

Barreiras da reação:

SN1 Reações: O primeiro passo das reações de SN1 é remover o grupo de saída para dar um carbocation. A taxa da reação é proporcional à estabilidade do carbocation.Portanto, a formação do carbocation é a maior barreira nas reações SN1. A estabilidade do carbocation aumenta com o número de substituintes e a ressonância. As carbocações terciárias são as mais estáveis e as carbocações primárias são as menos estáveis (terciárias> secundárias> primárias).

SN2 Reações: O obstáculo esterico é a barreira nas reações SN ₂ , uma vez que ocorre através de um ataque na parte traseira. Isso acontece somente se os orbitais vazios estiverem acessíveis. Quando mais grupos estão ligados ao grupo de saída, isso retarda a reação. Portanto, a reação mais rápida ocorre na formação de carbocações primários, enquanto o mais lento é em carbocações terciárias (primário-mais rápido> secundário> terciário - mais baixo).

Nucleophile:

SN1 Reações: SN ₁ reações requerem nucleófilos fracos; eles são solventes neutros tais como CH ₃ OH, H ₂ O e CH ₃ CH ₂ OH.

Reações de SN2: reações SN ₂ requerem nucleófilos fortes. Em outras palavras, eles são nucleófilos com carga negativa, tais como CH ₃ O ^- , , ^{, RS} - _{, N} ³ - ^{e HO} -

.

Solvente: SN1 Reações:

As reações de SN1 são favorecidas por solventes próticos polares. Exemplos são água, álcoois e ácidos carboxílicos. Eles também podem atuar como os nucleófilos para a reação. Reações SN2:

As reações SN2 prosseguem bem em solventes apróticos polares, como acetona, DMSO e acetonitrilo.

Definições: Nucleophile

: uma espécie química que doa um par de elétrons para um eletrofílico para formar uma ligação química em relação a uma reação. Electrophile

: um reagente atraído para elétrons, eles são espécies positivamente carregadas ou neutras com orbitais vagos atraídos para um centro rico em elétrons. _{Referências: Química Orgânica Mestre - Comparando o Portal de Química Orgânica das Reações SN1 e SN2 - Substituição Nucleofílica (S} N _1S N 2)