Diferença entre haleto de alquila e halogeneto de arilo | Alquilo Haleto vs Aryl Halide
Diferença-chave - Halidrato de alquila vs halogeneto de arilo
Tanto os halogenetos de alquilo e os halogenetos de arilo são compostos orgânicos. Estes também são chamados de halogenetos orgânicos. Tipos de halogéneos que podem ser anexados para produzir esse tipo de molécula são flúor, cloro, bromo e iodo. Estes átomos de halogéneo estão ligados a um átomo de carbono em halogenetos orgânicos. A principal diferença entre haleto de alquilo e haleto de arilo é que o átomo de halogéneo em halogenetos de alquilo está ligado a um átomo de carbono hibridizado de esp 3 enquanto que o átomo de halogéneo nos halogenetos de arilo está ligado a uma esp 2 átomo de carbono hibridizado.
ÍNDICE
1. Visão geral e diferença de chave
2. O que é Alkyl Halide
3. O que é Aryl Halide
4. Comparação de lado a lado - Alóxido de alilo versus arideto de arilo em forma tabular
5. Resumo
O que é Alcalid Halide?
O halogeneto de alilo, tal como expresso pelo seu nome, é um composto com um átomo de halogénio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. Aqui, um átomo de hidrogênio da cadeia de carbono é substituído por um átomo de halogênio. De acordo com o tipo de halogênio que foi anexado e a estrutura da cadeia de carbono, as propriedades dos halogenetos orgânicos serão diferentes umas das outras. Os halogenetos de alquilo podem ser categorizados dependendo de quantos átomos de carbono estão ligados ao átomo de carbono que está ligado ao átomo de halogéneo. Consequentemente, podem ser observados halogenetos de alquilo primários, halogenetos de alquilo secundários e halogenetos de alquilo terciários.
Figura 01: Um halogeneto de alquila primário
No entanto, os halogenetos de alquilo às vezes podem ser confundidos com os halogenetos de arilo. Por exemplo, se o átomo de halogéneo estiver ligado a um átomo de carbono, que está ligado a um anel de benzeno (Cl-CH 2 -C 6 H 5 ), se pensaria que é um haleto de arilo. Mas, é um halogeneto de alquilo porque o átomo de halogênio está ligado ao carbono que é 3 hibridado.
Os halogéneos são mais eletronegativos do que o carbono. Assim, observa-se um momento de dipolo na ligação carbono-halogéneo, isto é, a molécula torna-se uma molécula polar quando a ligação torna-se polar. O átomo de carbono recebe uma pequena carga positiva, e o halogênio recebe uma pequena carga negativa. Isso leva a interações dipolo-dipolo entre halogenetos de alquilo. Mas a força dessa interação é diferente nos haletos primário, secundário e terciário. Isso ocorre porque as cadeias laterais ligadas ao átomo de carbono podem reduzir a pequena carga positiva no átomo de carbono.
O que é o haleto de arilo?
Um haleto de arilo é uma molécula possuindo um átomo de halogênio ligado a um carbono hibridado sp2 em um anel aromático diretamente. Esta é uma estrutura insaturada devido à presença de ligações duplas no anel aromático. Os halogenetos de arilo também mostram as interações dipolo-dipolo. A ligação carbono-halogéneo é mais forte que a dos halogenetos de alquilo devido à presença de elétrons de anel. Isso acontece porque o anel aromático dá elétrons ao átomo de carbono, reduzindo a carga positiva. Os halogenetos de arilo podem sofrer substituição eletrofílica e podem obter grupos de alquilo ligados às posições orto, para ou meta do anel aromático. Um ou dois halogênios também podem se unir ao anel aromático. Isso também está nas posições ortho, para ou meta.
Figura 02: Diferença entre haleto de alquila e haleto de arilo
Teste químico para distinguir halogeneto de alil e haleto de arilo
Para distinguir um halogeneto de alquilo e um haleto de arilo, pode-se usar um teste químico. Primeiro, deve-se adicionar NaOH seguido de aquecimento. Em seguida, a mistura é arrefecida, e HNO 3 id é adicionado, seguido da adição de AgNO 3 . O halogeneto de alquilo pode dar um precipitado branco, enquanto que o halogeneto de arilo não. Isso ocorre porque, os halogenetos de arilo não sofrem substituição nucleofílica, ao contrário dos halogenetos de alquilo. A razão para não sofrer substituição nucleofílica é que a nuvem de elétrons do anel aromático causa uma repulsão do nucleófilo.
Qual a diferença entre Halidil Alquilo e Haleto Arílico?
- diff Artigo Meio antes da Tabela ->
Halalóxido de alilo vs aril haleto |
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| O halogeneto de alquilo é um composto com um átomo de halogênio ligado a uma cadeia de átomos de carbono. | O halogeneto de aarilo é uma molécula com um átomo de halogênio ligado a um carbono hibridizado 2 em um anel aromático diretamente. |
| Anexo do átomo de halogéneo | |
| O átomo de halogênio está ligado ao átomo de carbono hibridizado esp 3 em halogenetos de alquilo. | O átomo de halogênio está ligado a um átomo de carbono hibridizado 2 em halogenetos de arilo. |
| Estrutura | |
| Os halogenetos de alquilo têm uma estrutura linear ou ramificada na maioria das vezes. | Os halogenetos de arilo são sempre estruturas circulares. |
| Densidade de elétrons | |
| A ligação de haleto de carbono de halogenetos de alquilo tem uma baixa densidade de elétrons em comparação com os halogenetos de arilo. | A ligação de haleto de carbono dos halogenetos de arilo possui uma alta densidade de elétrons. |
| Reações | |
| Os halogenetos de alquilo sofrem substituição nucleofílica. | Os halogenetos de arilo não sofrem substituição nucleofílica. |
Resumo - Alóxido de alquilo versus aril haleto
Os halogenetos de alilo e os halogenetos de arilo são halogenetos orgânicos. A principal diferença entre haleto de alquilo e arilo é que o átomo de halogéneo em halogenetos de alquilo está ligado a um átomo de carbono hibridizado de 3 , enquanto que nos halogenetos de arilo está ligado a um carbono hibridizado de 2 átomo.
Referências:
1. Hunt, D., n. d. Chem. UCalgary. [Online] Disponível aqui. [Acessado em 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Disponível aqui.[Acessado em 30 05 2017].
Cortesia da imagem:
1. "Halide-group" Por Benjah-bmm27 assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). (Domínio público) via Commons Wikimedia
2. "Organohalogen-chlorides" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3. 0) via Commons Wikimedia
