Diferença entre Alquilação e Acilação | Alkylation vs Acylation

Diferença-chave - Alquilação vs Acilação

Alquilação e acilação são duas reações de substituição eletrofílicas em Química orgânica. A diferença-chave entre alquilação e acilação é o grupo envolvido no processo de substituição. Um grupo alquilo é substituído no processo de alquilação enquanto que um grupo acilo é substituído por outro composto em acilação. Quando esta substituição ocorre em um anel de benzeno sob condições catalíticas, é chamado de "acilação / alquilação de Friedel-crafts". "

O que é Alkylation?

A transferência de um grupo alquilo de uma molécula para outra molécula é conhecida como "alquilação". 'O grupo alquilo transferido pode ser um carbocation de alquilo, um radical livre, um carbanion ou uma carabina. O grupo alquilo é uma parte de uma molécula com a fórmula geral de C _n H _{2 n +1} (n - é um número inteiro, é equivalente ao número de Carbono no grupo alquilo).

O que é a acilação?

O processo de adição de um grupo acilo a um composto químico é conhecido como acilação. O agente acilante é o composto químico que fornece o grupo acilo neste processo. Os exemplos de agentes acilantes são; halogenetos de acilo, cloretos de acetilo.

Qual a diferença entre Alquilação e Acilação?

Definição de Alquilação e Acilação:

Alquilação: A alquilação é a transferência de um grupo alquilo de uma molécula para outra molécula.

Acilação: A acilação é o processo de adição de um grupo acilo a um composto químico.

Agentes:

Alquilação:

Os exemplos de agentes alquilantes são;

• Carbubos de alquilo
• Radicais livres
• Carbanhões
• Carbinas

  

Acilação:

Os halogenetos de acilo são mais comumente utilizados como agentes acilantes; eles são eletrôfilos muito fortes quando tratados com alguns catalisadores metálicos.

• Haletos de acilo:

Cloreto de etanoil CH _3- CO-Cl

• Anidridos de acil de ácidos carboxílicos

Mecanismo de alquilação e acilação:

Alquilação:

Alquilação de benzeno: Nesta reacção, um átomo de hidrogénio no anel benzeno é substituído por um grupo metilo.

Acilação:

Acilação de benzeno: Nesta reacção, um átomo de hidrogénio no anel de benzeno é substituído por um grupo CH ₃ CO-.

Aplicações de Alquilação e Acilação:

Alquilação :

Em processo de refinação de óleo: a alquilação de isobuteno com olefinas é utilizada para melhorar o petróleo.Produz alquilatos sintéticos com cadeias C ₇ -C ₈ . Esses são usados ​​como estoque de mistura premium para a gasolina.

Em medicina: Uma classe de fármaco chamada " agentes antineoplásicos de alquilação " é utilizada no processo de alquilação em aplicações de quimioterapia. Isto é feito pela alquilação do DNA com o fármaco para danificar o DNA das células cancerosas.

Acilação:

Em Biologia:

Acilização de proteínas: a modificação pós-tradução das proteínas é feita através da ligação de grupos funcionais através de ligações acilo.

Acilação gordurosa: é o processo de adição de ácidos graxos a aminoácidos particulares (miristoilação ou palmitoilação).

Limitações de Alquilação e Acilação:

Alquilação:

• Quando os halogenetos são utilizados na alquilação, deve ser um halogeneto de alquilo. Os halogenetos de vinilo ou de arilo não podem ser utilizados uma vez que os seus carbocetos intermediários não são muito estáveis.
• Esta reação envolve um processo de rearranjo de carbocação, e um produto diferente se formará.
• Poly-alkylation: anexando mais de um grupo de alquilo ao anel. Isso pode ser controlado pela adição de uma quantidade excessiva de benzeno.

Acilação:

• A acilação produz apenas cetonas. É devido à decomposição de HOCl para CO e HCl sob as condições de reação fornecidas.
• Somente os benzenos ativados são reativos em acilação. Neste caso, os benzenos devem ser reativos do que um mono-halobenzeno.
• Quando os grupos arilamina estão presentes, o catalisador ácido de Lewis (AlCl _{3) pode formar um complexo tornando-os muito não-reativos.} Quando grupos de amina e álcool estão presentes, eles podem administrar acilações de N ou O em vez da acilação de anel requerida.
• Definição de grupo acilo:

Um grupo funcional contendo um átomo de oxigênio de ligação dupla e um grupo alquilo a um átomo de carbono (R-C = O). Na química orgânica, os grupos ácidos são geralmente derivados de ácidos carboxílicos. Aldeídos, cetonas e ésteres também contêm grupos acilo.

Referências: Hunt, I. (2016). Reações da Substituição Aromática Eletrônica de Arenes. Recuperado 7 de abril de 2016, daqui a Britannicacom. (2016). Enciclopédia Britânica. Retirado 7 de abril de 2016, daqui