Diferença entre l-tirosina e tirosina | l-tirosina versus tirosina

Anonim

L-tirosina vs Tirosina

A principal diferença entre a l-tirosina e a tirosina é a capacidade de girar a luz polarizada no plano. A tirosina é um a-aminoácido não-essencial naturalmente biológico ativo. Pode ocorrer em duas formas de isómeros, devido à formação de dois enantiómeros diferentes em torno do átomo de carbono quiral. Estes são conhecidos como formas L e D ou equivalentes às configurações canhotas e destrancadas, respectivamente. Dizem que estas formas L e D são opticamente ativas e rodam a luz polarizada do plano em direções diferentes, como no sentido horário ou anti-horário. Se a luz polarizada no plano gira a tirosina no sentido anti-horário, então a luz revela a levorotação e é conhecida como l-tirosina. No entanto, deve-se notar com atenção que a rotulagem D e L dos isómeros não é idêntica à rotulagem d e l.

O que é Tirosina?

A tirosina é um aminoácido não essencial, que é sintetizado em nosso corpo a partir de um aminoácido chamado fenilalanina. É um composto orgânico biologicamente importante composto por grupos funcionais de amina (-NH 2 ) e ácido carboxílico (-COOH) com fórmula química C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2 ) - COOH. Os elementos-chave da tirosina são carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. A tirosina é considerada como um ácido (alfa) a-amino porque um grupo ácido carboxílico e um grupo amino estão ligados ao mesmo átomo de carbono no esqueleto de carbono. A estrutura molecular da tirosina é dada na figura 1.

Figura 1: Estrutura molecular da tirosina (* átomo de carbono é um átomo de carbono quiral ou assimétrico e também representa o átomo de alfa-carbono)

A tirosina desempenha um papel vital na fotossíntese das plantas. Ele atua como um bloco de construção para a síntese de vários neurotransmissores importantes também conhecidos como substâncias químicas cerebrais, tais como epinefrina, norepinefrina e dopamina. Além disso, a tirosina é essencial para a produção de pigmento de melanina, que é responsável pela tonalidade da pele humana. Além disso, a tirosina também ajuda nas funções das glândulas adrenais, tireoideas e pituitárias para a produção e regulando seus hormônios.

O que é l- tirosina?

A tirosina tem quatro grupos diferentes em torno de 2 nd carbono, e é uma configuração assimétrica. Além disso, a tirosina é considerada como um aminoácido opticamente ativo devido à presença desse átomo de carbono assimétrico ou quiral. Estes átomos de carbono assimétricos na tirosina são mostrados na figura 1.Assim, a tirosina pode produzir estereoisómeros, que são moléculas isoméricas que têm a fórmula molecular similar, mas variam nas direções tridimensionais (3-D) de seus átomos no espaço. Na bioquímica, os enantiômeros são dois estereoisómeros que são imagens espelhadas não superponíveis umas das outras. A tirosina está disponível em duas formas de enantiómeros conhecidas como configuração L e D e os enantiômeros de tirosina são dados na figura 2.

Figura 2: Enantiômeros de ácido amido de tirosina. Forma L de enantiómeros de tirosina, os grupos COOH, NH2, H e R estão dispostos em torno do átomo de C assimétrico no sentido horário, enquanto que a forma D está disposta no sentido anti-horário. As formas L- e D- da tirosina são moléculas quiras que podem girar o plano da luz polarizada em direções diferentes, como as formas L e as formas D, podem girar a luz polarizada do plano para a esquerda (forma-l) ou para a direita (formulário D).

L-tirosina e D-tirosina são enantiómeros um do outro e possuem características físicas idênticas, além da direção na qual eles rodam a luz polarizada. No entanto, a nomenclatura de D e L não é comum em aminoácidos incluindo tirosina. Além disso, eles têm uma relação de imagem espelhada não superponível, e essas imagens espelhadas podem girar a luz polarizada no plano no grau similar, mas em direções diferentes. O isómero D e L de tirosina que roda a luz polarizada no plano no sentido horário é denominado como dextrorotador ou d-lisina que o enantiómero é rotulado (+). Por outro lado, o isómero D e L da tirosina que roda a luz polarizada no plano no sentido anti-horário é denominado como lorreator ou l-tirosina que o enantiômero é rotulado (-). Estas, as formas l e d da tirosina são conhecidas como isómeros ópticos (Figura 2).

l-tirosina é a forma estável mais disponível de tirosina e d-tirosina é uma forma sintética de tirosina que pode ser sintetizada a partir de l-tirosina por racemização. A l-tirosina desempenha um papel significativo no corpo humano na síntese de neurotransmissores, melamina e hormônios. Industrialmente, a l-tirosina é produzida por um processo de fermentação microbiana. É utilizado principalmente na indústria farmacêutica e alimentícia como suplemento dietético ou aditivo alimentar.

Qual a diferença entre l-tirosina e tirosina?

A tirosina e a l-tirosina têm propriedades físicas idênticas, mas rodam a luz polarizada no plano em direção diferente. Como resultado, a l-tirosina pode ter efeitos biológicos e propriedades funcionais substancialmente diferentes. No entanto, pesquisas muito limitadas foram feitas para distinguir esses efeitos biológicos e propriedades funcionais. Algumas dessas diferenças podem incluir

Taste

l-tirosina: l-formas de aminoácidos são consideradas como sem sabor, Tirosina: as formas d tendem a ter um sabor doce.

Portanto, a l-tirosina pode ser menor / não mais doce do que a tirosina.

Abundância

l-tirosina: As formas-1 de aminoácidos incluindo a l-tirosina são a forma mais abundante na natureza.Como exemplo, nove dos dezenove aminoácidos L comummente encontrados em proteínas são dextrorreceptores, e os demais são levógiros.

Tirosina: As formas d dos aminoácidos observados experimentalmente foram encontradas raramente.

Referências Meyers, S. (2000). Uso de precursores de neurotransmissores para tratamento da depressão. Altern Med Rev., 5 (1): 64-71. Solomons, T. W. G. e Graig, B. F. (2004). Química orgânica (8 th Ed). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. e Wildgoose, J. (2010). Revisão - Suplemento de tirosina para fenilcetonúria. Cochrane Database Syst Rev. 4 (8): 1507.