Diferença entre fenil e benzenilo | Fenil vs benzilo
Fenilo vs benzil
Tanto o fenilo quanto o benzilo são derivados do benzeno e comumente confundidos por estudantes de química. O fenilo é uma molécula de hidrocarboneto com a fórmula C 6 H 5 , enquanto que o benzilo é C 6 H 5 CH 2 <; um grupo extra CH 2 ligado ao anel de benzeno. Phenyl
6 H 5 . Isto é derivado do benzeno, portanto, tem propriedades semelhantes ao benzeno. No entanto, isso difere do benzeno devido à falta de um átomo de hidrogênio em um carbono. Assim, o peso molecular de fenilo é de 77 g mol -1 . Fenilo é abreviado como Ph. Normalmente, o fenilo está ligado a outro grupo, átomo ou molécula de fenilo (esta parte é conhecida como o substituinte, o grupo R como na figura). Os átomos de carbono do fenilo são sp2 hibridados como no benzeno. Todos os carbonos podem formar três ligações sigma. Duas das ligações sigma são formadas com dois carbonos adjacentes, de modo que dará origem a uma estrutura de anel. A outra ligação sigma é formada com um átomo de hidrogênio. No entanto, em um carbono, no anel, a terceira ligação sigma é formada com outro átomo ou molécula em vez de um átomo de hidrogênio. Os elétrons em p orbitais se sobrepõem uns com os outros para formar a nuvem de elétrons deslocalizada. Por conseguinte, o fenilo tem comprimentos de ligação C-C semelhantes entre todos os carbonos, independentemente de ter ligações individuais e duplas alternadas. Este comprimento de ligação C-C é de cerca de 1,4 Â. O anel é plano e tem um ângulo de 120 ° entre as ligações em torno de um carbono. Devido ao grupo substituinte de fenilo, a polaridade e outras propriedades químicas ou físicas mudam. Se o substituinte doar elétrons para a nuvem de elétrons deslocalizada do anel, esses são conhecidos como grupos de doação de elétrons (E. g. -OCH 3 , NH 2 ). Se o substituinte atrair elétrons da nuvem de elétrons, é conhecido como substituinte de extração de elétrons. (E. g. -NO 2 , -COOH). Os grupos fenilo são estáveis devido à sua aromática, de modo que não passam facilmente de oxidação ou redução. Além disso, são hidrofóbicos e não-polares.
A fórmula de benzilo é C
6 H 5 CH 2 . Este é também um derivado do benzeno. Em comparação com o fenilo, o benzilo possui um grupo CH 2 ligado ao anel benzeno. Outra parte molecular (grupo R tal como ilustrado na figura) pode ser anexada ao grupo do benzilo através da ligação ao átomo de carbono CH 2 . O grupo benzílico é abreviado como "Bn". O peso molecular do grupo benzilo é de 91 g mol -1 . Uma vez que existe um anel de benzeno, o grupo do benzilo é aromático.Em mecanismos de química orgânica, o grupo benzílico pode ser formado como um radical, carbocation (C 6 H 5 CH 2 + ) ou um carboanion (C 6 H 5 CH 2 - ). Por exemplo, em reacções de substituição nucleofila, é formado um radical benzílico ou intermediário de catiões. Existe uma maior estabilização destes intermediários em comparação com o radical alquilo ou o catião. A reactividade da posição benzíclica é semelhante à da posição alílica. Os grupos benzílicos são frequentemente utilizados na química orgânica como grupos protectores, especialmente para proteger grupos ácidos carboxílicos ou álcool.
• Fórmula molecular de fenilo é C
6 H 5 enquanto que, em benzilo, é C 6 H 5 CH < 2 . • O benzilo possui um grupo extra de CH 2
em comparação com o fenilo. • Em fenilo, o anel de benzeno está diretamente ligado a uma molécula substituinte ou a um átomo, mas em benzilo, o grupo CH 2
faz a conexão com outra molécula ou um átomo.
